Почему у пиратов на флагах был изображён именно череп на чёрном фоне? Что означал этот "Весёлый Роджер? "

Это распространенное мнение. На самом деле, у каждого капитана был свой флаг. единого флага пиратов не существовало. Хотя в целом, большинство из них основывались на черепе и костях, символ смерти, инструмент страха.
http://www.kalitva.ru/2007/09/20/veselyjj-rodzher-flag-piratov.-istorija.html

Всего-то делов - заглянуть в википедию. Там можете прочитать следующее.. .

Пиратские флаги

Одним из первых пиратов, использовавших «Весёлый Роджер» в версии, похожей на принятую сейчас, был Эммануэль Вайн. Его флаг включал в себя также изображение песочных часов, что означало «ваше время утекает» . Стид Боннет также использовал модификацию этого флага. В его варианте кость была одна, а по бокам от черепа добавлялись сердце и кинжал.

Происхождение названия

По одной из версий, «Весёлый Роджер» происходит от французского «Joyeux Rouge» (ярко-красный) . Это был флаг кроваво-красного цвета, — цвета войны. Приватиры и корсары, которые были обязаны поднимать государственные флаги, во время атаки использовали чёрный сигнальный флаг, который означал предъявление ультиматума. Если противник не сдавался, корсары поднимали красный флаг. Позже англичане переделали «Rouge» в более привычное для них слово «Roger», а «Joyeux» в «Jolly», то есть «Весёлый» .

Не менее правдоподобной выглядит иная версия. Во время эпидемии чумы, холеры или иной смертельной болезни, на кораблях поднимали специальный флаг — две диагональные белые полосы на черном фоне. Это был знак другим кораблям держаться подальше, и пираты нередко использовали его для устрашения и чтобы избежать нападения со стороны мощных военных кораблей. Со временем белые полосы трансформировались в скрещенные кости.

Третья версия возникновения Весёлого Роджера связана с тамильскими пиратами. Они промышляли в водах Индийского и Тихого океанов и называли сами себя «Али раджа» — властители моря. Это словосочетание также созвучно английскому «Jolly Roger».

Четвёртая версия гласит, что пиратский флаг получил свое название от словосочетания «Old Roger», которое было одним из имен дьявола. В дальнейшем слово «Old» могло превратиться в «Jolly».

По пятой версии это название произошло от имени короля Рожера II Сицилийского (22 декабря 1095 — 26 февраля 1154), который прославился многочисленными победами на суше и на море. Флаг Рожера II Сицилийского представлял собой изображение двух скрещённых костей на красном фоне.

У разных пиратов были свои «Весёлые Роджеры» , хотя чаще всего пираты просто поднимали флаги тех стран, которым симпатизировали или наличие которых было уместно в данной ситуации. Например, атакуя «испанца» пираты могли поднять морской флаг Англии, а чтобы уклониться от дотошных английских боевых судов можно было поднять флаг Нидерландов (Голландия, в отличие от Испании тех лет, не воевала с Англией) .

А образцы флагов правильно представил пользователь Alexandr.

изначально это все было красного цвета от фр. Joyeux Rouge. ярко красный. потом переросло в джоли роджер.

но в пиратах карибского моря 3 флажки-то не такие ...