По древним приданиям в 882 году правили Киевом князья Аскольд и Дир, считается, что братья были боярами, а по одной версии – дружинниками Рюрика, но к их роду не принадлежали. Их «неблагородное происхождение» не давало им права руководить Киевом. Легенда гласит, что Аскольда и Дира убил Олег, который был новгородским князем, князем, преемником Рюрика. Считается, что он причалил к берегам Днепра, обманом заманил братьев и убил их, а сам после этого взошел на престол и стал править Киевом. Кстати, Олег хотел, чтобы Киев был матерью городов русских. Согласно легенде Аскольда и похоронили на месте убийства и в его честь названо это место Аскольдовой могилой. Олег потом многими поступками оправдал себя, а на этом месте воздвигали церкви и монастыри. В некоторых летописях отмечается, что Дир был предшественником Аскольда, и умер раньше, а сам Аскольд был потомком Кия.
Легенды рассказывают о деревянной церкви, которую построила княгиня Ольга в 10 веке. Церковь св. Николая Чудотворца (Николай – христианское имя Аскольда) была разрушена сыном Ольги Святославом, он жестко преследовал христианство, через 19 лет в 990 году церковь была восстановлена князем Владимиром, а в 1036 году на этом месте основали женский монастырь. История создания монастыря тоже покрыта легендами. Будто бы на этом месте князь Мстислав увидел лик Николая Чудотворца, который вывел его из чащи. В 1715 году тут появилось монастырское кладбище, которое позже стало городским. В 1919 году оно было закрыто, а в 1932 разорено. Спустя два года некрополь превратили в городской парк, часть могил оставили нетронутыми. Церковь стала парковым павильоном. В 1997—1998 годах повелась реставрация, и церковь приняла свой исторический вид. В подвальном помещении этой церкви находится каменный саркофаг, это и есть могила Аскольда.
