В чём смысл строить города кривыми, круглыми, непонятно какими, с узкими улочками и т. д.?

древние города вырастали из деревень, вокруг ярмарки, вдоль дорог, русел рек, холмов, крепостей... без всякого генерального плана

На равнинной местности и при постройке "с нуля", именно так и строят.
А вот горной или холмистой местности - приходится подстраиваться под рельеф.

Старые города имеют кольцевую структуру. Потому что разрастались вширь веками, от центральной крепости.
А новые города, специально сразу построенные - квадратно-гнездовым способом.
В Бразилии какой-то город.
Из наших - Санкт-Петербург.

Ехай в Набережные Челны - он сразу спроектирован именно как тебе хочется. Или в Комсомольск-на-Амуре, он тоже ровный и без пробок)

Легче оборонять

Сиену строили такой кривой чтобы запутать врагов.

Изначально многие города были крепостями. И задача стояла так, чтобы уместить побольше всего в пространстве, огороженном стеной.

Кроме того, есть архитектурные традиции, в которых большая роль отводится внутренним дворам. Грубо говоря, вместо того, чтобы строить тесные здания на просторных улицах, строим просторные здания на тесных улицах.

Вообразите себе Зимний дворец в Петербурге. Вообразили? Отлично. Теперь вообразите альтернативную конфигурацию: дворец построен не НА Дворцовой площади, а ВОКРУГ нее. Снаружи видны только внешние стены, а на площадь, со всех сторон окруженную дворцом, можно пройти только через дворец. То есть площадь кагбэ выпадает из публичного пространства и становится частным пространством, доступным только обитателям дворца...

и будет улица Строителеи под новыи год

В книге архитектора Ле Корбюзье есть ответ на этот вопрос - раньше люди строили дома и дороги так, как им удобнее. Осел идет по пути наименьших усилий, и большинство дорог проложено ослами.
Люди умеют думать, и потому новые города строятся рационально - но в мире осталось еще много старых городов и дорог.

из-за ландшафта

Приезжай к нам в Тольятти.