Монастырь основан с согласия и благословения митрополита Алексия и великого князя Дмитрия Ивановича Донского. Его основателем считают племянника и ученика Сергия Радонежского Федора - духовника Дмитрия Донского.
Историки считают, что имя к монастырю, слободке вокруг него, улицам, проездам и набережной перешло все от того же С. В. Ховры, который в монашестве принял имя Симона. Есть, правда, и другая версия, согласно которой имя монастырю дала маленькая деревушка Симоновка, находившаяся на месте монастырских строений.

Местность, где был основан монастырь, считалась в те времена одной из самых красивых в Москве. В сосновом лесу, раскинувшемся над глубоким оврагом, на высоком берегу Москвы, недалеко от глубоких Медвежьих озер, поставили в 1370 году маленькую церковь Рождества Богородицы. Через 140 лет ее заменили на каменную, которая в сильно перестроенном виде дошла до наших дней. Это та самая церковь, к приходу которой до сих пор относится Кожухово и куда теперь нужно пробираться по территории завода «Динамо» . Тогда же, в 1370 году, как гласит предание, в двухстах метрах южнее церкви сам Сергий Радонежский вырыл незасыхающее глубокое озерцо Святое. Позднее оно расширилось и превратилось в Лисьин пруд, который в конце XVIII века москвичи назвали Лизиным. «Лизин пруд» , тот самый пруд, который был описан Карамзиным в его повести «Бедная Лиза» . По Карамзину, Лиза утопилась в этом пруду от несчастной любви.

Та выглядел Лизин пруд на старой гравюре
В окрестностях Москвы, недалеко от Симонова монастыряи жила некогда юная девушка Лиза со своей старушкой матерью.
Чтобы содержать себя и мать, Лиза берется за любую работу. Весной она ходит в город продавать цветы. Там, в Москве, Лиза встречает молодого дворянина Эраста. Уставший от ветреной светской жизни, Эраст влюбляется в непосредственную, невинную девушку «любовью брата» . Так кажется ему самому. Однако вскоре платоническая любовь переходит в чувственную. Лиза, «совершенно ему отдавшись, им только жила и дышала» . Но постепенно она начинает замечать происходящую в Эрасте перемену. Свое охлаждение он объясняет тем, что ему нужно отправляться на войну. Чтобы поправить дела, Эраст женится на пожилой богатой вдове. Узнав об этом, Лиза топится в пруду.. .

Бедная Лиза, художник Орест Кипренский
http://www.upr-juzhnoportovaja.ru/his1_3.htm
http://upr-juzhnoportovaja.ru/his2_3.html
http://www.msk-guide.ru/page_160.htm
http://www.school-city.by/index.php?option=com_content&task=view&id=1629&Itemid=137