Почему разработку ПО (в т. ч. веб-сайтов) не всегда начинают с разработки Технического задания на него?

ТЗ - это, конечно, хорошо. В идеальной системе так и должно быть, с него должна начинаться разработка.
Но на практике этого почти никогда не происходит. Потому что ТЗ должен составлять заказчик, а ему лень и он не понимает почему он что-то должен делать, если он платит деньги. Поэтому, как обычно, все идет на словах. Типа, хочу вот так-то и чтобы здесь была вот такая фигня. Ты сделал - он говорит, что не то и начинаем корректировать что добавить, что убрать и т. д. в таком ключе.
Можно конечно залупиться, сказать "делайте ТЗ" - но тогда теряешь клиента, а значит и деньги.
Залупаются могут себе позволить большие компании, у которых привлечением клиентов занимаются специально обученные обезьяны. А обычные, нештатные разработчики, берут работу со слов заказчика, потому что ну не все способны русским языком объяснить что они хотят. Они "привет, как дела" набирают то с трудом, а вы говорите ТЗ...

А иначе как???? Пойди туда не знаю куда?

Техническое задание сочиняют одни люди, а разрабатывают ПО - другие.
Первые должны дать вторым ТЗ. Если вторые соглашаются приступить к работе без ТЗ, тогда и ТЗ будет отметаться как лишняя сущность.

Возможно, некоторые, особенно новички, даже и не представляют как должен выглядеть конечный продукт и дают указания именно что должно получиться, например, форум, и всё, просто джут результата. Это знаешь, как некоторые организации песни заказывают: дают тематику, говорят чего нельзя делать, а что должно присутствовать, а даже не представляют как будет выглядеть конечный результат... ах да, и фичи приветствуются, иногда за них некоторые могут добровольно доплачивать.