Как переименовать сразу много картинок в случайные имена

примерно так:
from os import listdir, rename
from os.path import isfile, join
from random import choice
from string import ascii_lowercase, digits
mypath = ...
l = ...
onlyfiles = [f for f in listdir(mypath) if isfile(join(mypath, f)) and f.endswith('.jpg')]
for f in onlyfiles:
__rnd = ''.join(choice(ascii_lowercase + digits) for _ in range(l))
__rename(join(mypath, f),join(mypath, rnd)

__ - пробелы

можно присвоить имена хеш суммы для файлов Md5sum

Встать перед монитором - Руки Вбоки.... и начать переименовывать.

легко за небольшие деньги

Сначала выделить все 1000 картинок и назвать одинаково - они все будут переминованы в
(Например если мы назвали 1)
1.jpg (Этот файл лучше переиминовать в 1 (0).jpg)
1 (1).jpg
1 (2).jpg
...
1 (999).jpg
В Си есть функция - int rename( const char * oldfilename, const char * newfilename );
Циклом проходишь по старому названию счетчиком. а в качестве нового генерируешь псевдорандомное количество псевдорандомных символов (т. е. функцией rand() - генерируем количество символов в новом файле (что не возникало случайностей, сделать больше чем максимальный размер файла - 1 (999) - 7 символов. значит ген. псевдослуч чисел должен выдавать от 8 до 20 (допустим) ))
А а дальше циклом идешь от 1 до 999. генерируя количество символов а дальше в цикле генерируешь эти N символов. (диапазон от 0 до 255)