В каком случае можно задать такой вопрос?

Просто заботится. Если скажешь "ДА" он будет тоже счастлив.

Почему-то я думаю, что его это бесопокит. Возможно, он реально хочет, чтобы ты был (а )счастлива. Может, задумался о том, что что-то уже было.. . думаю, если б не волновало, спросил бы как дела, а тут... А может, чтобы самоутрвердится. Вот, мол, после меня он (а) счастья не находит... Лично я со своими бывшими даже говорить не хочу и мне глубоко плевать, в какой гнили они сидят, потому что хорошего мало вспоминается...

Я бы такой вопрос не задала. А вообще, мне кажется, что такой вопрос возможен, если ты был (бала) счастлив (счастлива) с этим человеком, но по какой-то причине, скорее не по твоей инициативе, расстались.

Это совершенно ни к чему не обязывающие вопросы и задавать их можно когда угодно, не зависимо бывший это или настоящий.

Надеется, что вдруг он для тебя счастье..., а ты ему - я счаслива!

Скорее всего, он просто хочет поинтересоваться, как у вас дела.... Вроятно он не сам несчастлив, раз спрашивает тебя, а бывает и наоборот... хочет поехидничать.... хорошо ему или плохо, узнать это можешь, расспросив его сама... Начнётся разговорзатянется беседа...

Своего бывшего я по привычке спрашиваю как дела, хотя самой по-барабану как у него и что...

мож имеет в виду типо "ты счастлив (а) без меня? "

Этот человек либо понял, что лучше Вас нет, и не будет, искренне желая вернуть всё обратно, либо хочет позлорадствовать, если уверен, что Вы сейчас несчастны, как бы желая показать "что " Вы потеряли! В любом случае любовь или ненависть лучше равнодушия!