Кислотно-основные свойства гетероциклических соединений

12.3. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА
Основные свойства гетероциклических соединений обусловлены наличием гетероатома с неподеленной парой электронов, способной присоединять протон. Таким свойством обладает пиридиновый атом азота, у которого неподеленная пара электронов находится на sp1-гибридной орбитали и не вступает в сопряжение. Поэтому пиридин является основанием и с сильными кислотами образует соли.

Аналогично, основные свойства будут проявлять и все другие гетероциклы, содержащие пиридиновый атом азота. Например, имидазол и пиразол образуют соли с минеральными кислотами, благодаря пиридиновому атому азота.
Однако пиррольный атом азота в имидазоле и пиразоле не атакуется протоном кислоты. Это объясняется тем, что неподеленная пара электронов пиррольного атома азота находится на негибридной />орбитали и участвует в сопряжении, поэтому пиррольный атом азота не склонен присоединять протон.
По этой же причине не проявляют основных свойств пиррол, фуран и тиофен, у которых неподеленные пары электронов гетероатомов включены в общее электронное облако.

В то же время пиррольный атом азота, связанный с атомом водорода, может служить центром кислотности. Пиррол ведет себя как слабая NH-кислота. Поэтому протон будет отщепляться при действии только сильных оснований, таких, как амид натрия NaNH, или гидроксид калия (при 130СС) . Щелочные металлы также могут замещать атом водорода у пиррольного атома азота. Образующиеся соли легко разлагаются водой (гидролизуются) .

Имидазол и пиразол, содержащие атомы азота пиридинового и пиррольного типов, одновременно проявляют как основные, гак и кислотные свойства, т. е. являются амфотерными соединениями.
http://www.ximicat.com/ebook.php?file=tukavkina1998.djvu&page=56

а ещё кислотно-основные свойства гетероциклическтх соединений будут обуславливаться свойствами заместителей...

http://revolution.allbest.ru/chemistry/00058554_0.html качай там реферат.