Куда съездить с парнем на машине в Подмосковье?

Боюсь, что Вашему парню - все равно куда, лишь бы койка была.
Иначе он бы сам предложил интересный маршрут. Связанный с охотой, рыбалкой, пикником и проч.
1. М1 или А106. В Звенигород съездите, в Саввино-Сторожевский монастырь.
2. М3.Попробуйте добраться до Калужской области, город Жуков и там - музей маршала Жукова. Примерно 100 км от Москвы. Думаю, Ваш парень не останется равнодушным, и Вас впечатлит. Никто не знает про этот музей, а вы увидите советский размах, и почувствуете маршала - живым человеком, почувствуете эпоху. Там даже диорама есть, как в Москве - Бородинская битва на Кутузовском, а там - про Великую Отечественную войну. По пути туда можно заехать в пончиковую, перекусить, на пути обратно - в Боровск, церкви посмотреть. Радом в Балабаново - рынок с отличным мясом, я всегда заезжаю, когда бываю в тех местах. И будет время - сверните в Зосимову Пустынь, действующий женский монастырь. И по той же трассе - Ульяновский совхоз, где выращивают розы - Мекка для дачных фанатов. Одного дня не хватит, много впечатлений. Вернее - не на один раз. Маршрут составляйте сами, что где.
3. М2. Если в сторону Серпухова направитесь, там такие достопримечательности: река Ока, в Серпухове - картинная галерея, и на нижнем этаже - подлинные голландцы. Только не в понедельник ехайте, в понедельник - везде выходной. Еще по дороге Талеж со святым источником, водички набрать, берестяных шкатулок купить, музей Чехова и еще какие-то храмы.
Если на 2-3 дня планируете, уж гостиницу-то и едальню везде можно найти.
4. М7 или Носовихинское шоссе. Можно направиться в Павловский Посад, на фабрику платков, в ту же сторону - Ликино-Дулево, закупить чайных и прочих сервизов, и Гжель. Чисто шопинг, но впечатляющий.
5. М8. На север по Ярославке - Сергиево-Посадская Лавра, напротив - музей игрушки, а дальше 130 км от Москвы - Переславль-Залесский. Тоже - не на один день, и впечатлений достаточно.