Почтовая рассылка. Как не попасть в спам ?

не рассылать кому попало

Для начала, убедиться, что все ваши адресаты ЯВНО изъявили желание получать от вас письма. Например, они в специальной форме на вашем сайте ввели свой ящик, поставили галочку, ввели код из проверочного письма.
Или они подписались, послав со своего ящика особым образом сформированное письмо. Или в бумажной анкете указали свой ящик. То есть человек должен ЯВНО вам показать, что он осознанно подписался на вашу рассылку.
Ситуация, когда кто-то (возможно даже и сам владелец ящика, а может и вообще кто-то другой) вводит ящик и сразу оформляется подписка - недопустима. Кроме того, сам владелец может ошибиться в написании своего ящика.
Далее. Письма от вас должны быть особым образом сформированы: в каждом письме надо написать, кто вы, что вы и вообще откуда у вас адрес этого человека. Так же на видно месте в письме должна быть ссылка для отписки. Причем эта ссылка должна именно отписывать человека от подписки сразу, окончательно и без всяких неочевидных телодвижений, даже если человек не залогинен на вашем сайте. То есть нельзя в ссылку на отписки вставить начальную страницу вашего сайта. Или на форму входа или регистрации. Или на другую форму с запутанной логикой. Должно быть так: пользователь нажал ссылку - появилась страница, что мол "Спасибо, уважаемый Имярек имярекович, вы успешно отписаны от рассылки такой-то".
Вы реально должны отписывать человека, ситуации, когда после отписки письма от вас продолжают приходить - недопустимы.
Так же вам в письма надо вставлять какие-то идентификаторы (аналог подписи), которые удостоверяют, что это письмо является частью рассылки.
Там есть еще какие-то требования, я уже их всех и не вспомню сейчас.

вообще не расссылать

Не спамить

Самым правильным способом отправить массово e-mail, так это обратиться к соответствующим компаниям, кто занимается всякими рассылками, вроде OCC Group и заказать им массовую рассылку.

Есть хорошая статья на эту тему: https://www.unisender.com/ru/blog/sovety/pochemu-vashi-pisma-popadayut-v-spam. И еще о почтовых рассылках посмотрите здесь , там много полезного на эту тему.