Как думаете - как можно помочь человеку, которого постоянно мучает чувство немалого сожаления об утраченных в прошлом...

это сложно. Утраты могут быть слишком большими. Но можно направить его взгляд в будущее на другие возможные шансы...
Время - это все о чем стоит сожалеть.. только его невозможно вернуть и изменить.. все остальное при желании возможно скорректировать...

Убедить, что это бесполезные сожаления. Если, конечно, удастся.

Создать сегодня ему неодолимые невозможности из прошлого.

ничего, Серёжка, в следующей жизни повезет)))

Надо понимать, что сожаления - это бесполезная эмоция. Как бы ни было, всё уже произошло, и осталось в прошлом, человек бессилен что-либо изменить, кроме своего отношения к этому прошлому. Самое лучшее принять его и согласиться с ним. Тем более, что как бы ни поступил человек, он всегда исходит из лучших для себя в тот момент побуждений, а значит он поступал соответственно своему уровню, состоянию, намерению в то время, и просто не мог поступить иначе...

Пусть небольшой .но успех в настоящем

Сложно их возвращать в реальность, они хоронят свой путь, но если подменить осторожно и разбудить мотивацию на перспективное будущее то интерес может проснутся

Только он сам может себе помочь, перестав сожалеть...

Помочь ему оплакать потерю и идти дальше

Дать ему новый шанс

Надо четко понимать, что "сожаление об утраченном прошлом" это тоже самое, что "мечтать о прекрасном будущем" или "быть счастливым в настоящем". Это просто разные гуны - невежество, страсть, благость. Если Вы считаете, что гуна благости лучше, чем гуна невежества, то Вы причините насилие ему. Если Вы считаете, что если он перейдет из невежества в страсть или благость, и это приведет только к смене игр, то тогда Вы можете ему помочь. И для этого Вам будет достаточно просто рассказать о прелестях игр в той гуне, в которой Вы находитесь сейчас.

объяснять что это бесполезно