Всю старую Россию Чехов представляет образом Вишневого сада – местом, где раньше собирались люди, где аристократы под тенью деревьев пили чай. Конфликт произведения строится именно вокруг сада – его необходимо продать из-за долгов. Но помещица Раневская и ее брат Гаев не хотят с ним расставаться. Вишневые деревья для них – возможность спрятаться от новой жизни.

Между тем Чехов отобразил в пьесе и другое поколение – людей, которые тоже дорожат временем дворян, но готовы меняться. Один из таких героев – Симеонов-Пищик. Также автор показал новое поколение – людей, мечтающих о прекрасном будущем. Это Аня и Петя Трофимов, который всегда будет молод душой.
Проблема героев в том, что они очень много говорят, но ничего не предпринимают. Все они одиноки, не любят свою жизнь, а некоторые не видят в ней никакого смысла. И только один человек – Лопахин, начинающий предприниматель, уничтожает предмет споров, то есть сад, и дает всем шанс начать все сначала. Другое дело, что не все это смогут.