В каком году Реал проводил свой худший сезон в истории? Далёк ли от этого антирекорда Реал-2019/20?

Если брать чемпионат Испании, то сезон 1947/48 - 12-е место (тренер - Хакинто Кинкосес)
Ровно половина всех матчей была проиграна. По ходу турнира "Реал" падал на 13-е место, а завершил чемпионат 11-м. Вот это уже было дно, и ниже клуб никогда не опускался. Именно после такого провала начался плавный подъем, который привел к рождению в следующем десятилетии великой команды под покровительством Сантьяго Бернабеу.
А по старту в Лиге Чемпионов, то хуже начала не было. Повтор нынешней ситуации случался . "Реал" лишь однажды начинал выступление в группе Лиги Чемпионов всего с одним очком в активе после двух матчей, но это был второй из двух разыгрывавшихся тогда групповых этапов: в сезоне 2002/03 «Мадрид» проиграл первый матч в «Милане» (0-1) и сыграл вничью с «Локомотивом» во втором туре группового этапа.
Для "Реала" это редкость. Начиная с сезона 2007/08 и вплоть до настоящего момента, «сливочные» одерживали в первых групповых матчах только победы, до этого клуб начинал свой путь в Лиге Чемпионов с поражения только 4 раза.

В сезоне 1995/96 «Реал Мадрид» стартовал в главном турнире Европы с матча с «Аяксом» и проиграл 0-1 в Амстердаме, но во втором туре Иван Саморано оформил дубль в ворота «Грассхоппера». Так продолжалось три сезона подряд, с 2004 по 2007 год: «Байер» и «Лион» также одержали верх над «Мадридом» в первом туре, но во втором матче Королевский клуб зарабатывал три очка, чего на этот раз сделать не удалось.
Источник : история ФК "Реал" ( Мадрид)

2018/19
А в этом году они на первом месте идут