Если я установлю Windows поверх другой Windows, но на другой SSD, это сработает?

да, при запуске можно выбрать виндовс

Ставить поверх - глупая идея. Либо ставьте две системы в параллель (если вам нужны обе), либо сносите нахрен старую систему с форматированием диска, и ставьте новую.

В смысле - "поверх, но на другой"? У тебя просто будет две ОС, на разных носителях.

Поверх, понятие растяжимое!
Если ты грузишся с флэшки, выбираешь ссд для установки на которой есть ОС, сносишь ее, форматируешь диск, то все будет как надо! Нет никакой разницы была там ОС или нет.

Если ты ставишь ОС поверх существующей, т.е. обновляя ее, или востанавливая, то никаких проблем не будет, ОС обновится и будет работать дальше.

Но проблемы могут быть в любом случае, люди умудряются на ровном месте найти лужу и утонуть в ней.
Классика жанра ламеров, установка ОС на ссд, а загрузчик остается на HDD. Вынули hdd и комп не работает. Бывают и другие геморы.

Один диск в любом случае будет системным,с него и будет грузиться.Чтобы установить два системных диска с двумя ОС в один компьютер,нужно на каждый диск устанавливать ОС,когда второй диск полностью отключен.

Там определенная последовательность действий. В гугли примеров тьма.

У меня всегда две винды, но на разных дисках. Если что ломается, я перехожу на запасную.

да будет 2 винды при запуске будет выбор какую запускать

Проблемы могут возникнуть, емнип, если ставить более старую версию после установки более свежей. Есть разные сторонние загрузчики, которые позволяют избежать любых проблем. Plop Boot Manager, BootIt Bare Metal, и тд и тр

Да хоть три. БИОС всё равно тебе предложит при запуске вариант запуска.