Собираюсь в Италию на новогодние праздники. Испанский шенген заканчивается в середине января.

Итальянское консульство не стало ничего делать с финской визой, э они выдали мне итальянскую со следующего дня после окончания финской. Если Вы вернётесь до окончания визы, то не стоит беспокоиться. конечно, лучше если Вы уже были в Испании.

Если по этой визе Вы уже были в Испании, то по ней и езжайте. В чём проблема-то? Главное - вернуться до окончания срока действия визы, да ещё отследить, чтобы число дней, проведенных в Испании оказалось больше, чем в Италии.
Если нет, то итальянская погранслужба имеет полное право с такой визой в страну не пустить. Аннулировать испанскую визу может только Испанское консульство. Только после аннуляции можно обратиться в итальянское консульство за визой.

Итальянцы и вопросов не задают. катаюсь с финской и в Италию и Испанию нет проблем. Проблема возникнет если вы не откатаете визу у испанцев-испанскую.

Можно и так, и так. Просто на итальянской границе в любом случае Вы должны показать обратный билет, бронь жилья, страховку. Точнее не должны, но могут спросить. А могут и не спросить, так как многим по барабану.

можно, если успеете вернуться до момента окончания визы, и количество дней у вас достаточное! !
Чтобы аннулировать шенгенскую визу, нужно обращаться в посольство той страны, которая визу выдала, процедура сложная и затянутая, к тому же вы частично уже визой пользовались, то есть она у вас открыта- такие визы никто вам не обнулит, а посоветуют дождаться срока окончания, только после этого можно обращаться за новой шенгенской визой, ибо нельзя чтобы в паспорте были две визы пересекающиеся по срокам! !
Вывод такой, успеть съездить в италию до срока окончания испанского шенгена

итальянские пограничники вообще не особо парятся над проверками визы. если, конечно, вы уж очень смахиваете на нелегала, то могут и покопаться, но у меня такого ни разу не было. сейчас у меня местный вид на жительство, на который они вообще не смотрят. послений пограничник, с кем я имела дело буквально 2 недели назад, взяв у меня паспорт, даже не посмотрел на меня. штамп и гуляй.