Как обстоят дела с погодой в Греции в летний-осенний период?

Сразу всем Вашим требованиям в полной мере, наверное, не отвечает ни один месяц и ни одно место Греции.
Толпы туристов присутствуют на всех без исключения курортах с июня, когда воздух уже очень теплый и даже жаркий, а море - не очень, и до конца сентября, когда море уже не очень теплое и бывают дожди, но воздух ещё по-летнему тёплый.
Оптимальным, ИМХО, был бы вариант с поездкой в начале сентября, когда жара уже спадает, а море ещё очень тёплое, на о. Крит. Причём, не на северное и самое обжитое туристами побережье с огромным числом отелей, где спокойное море в сентябре (и не только в сентябре) почти никогда не бывает, а на юг, где и туристов во много раз меньше, и море теплее и без волн. Минус тут только один - здесь мало отелей, здесь менее развита туристическая инфраструктура и вообще этот берег менее населен и ощущается некоторая транспортная изолированность от основной населенной части острова.
Другой возможный вариант - юго-восточное побережье Родоса в это же время. Здесь с транспортной доступностью всё лучше, да и сам остров гораздо меньше размером, так что оторванным от мира здесь почувствовать себя в полной мере не получится точно.

Если же смириться с, возможно, не очень спокойным морем и с температурой воды около 20-22 градусов (для многих это довольно прохладно), то выбор существенно расширится. В этом случае можно ехать куда угодно на Крит и Родос вплоть до конца сентября-начала октября и на любой из более северных островов (Корфу, Закинф, Кефалония...) вплоть до середины сентября. Чем ближе к зиме, тем, понятное дело, ниже цены и меньше народа...

Сентябрь - самое оптимальное. В октябре уже бывает штормит и по-прохладнее намного море

В ноябре можно на Кипре прекрасно купаться и загорать.
Острова: Родос, Миконос- август- сентябрь
Крит - совсем не понравился, много ежей, медуз, сильный ветер... единственный плюс этого острова- это жареная баранина )))) везде грили стоят))))
Лучший остров в Греции- это Корфу!))))) чистота, зелень, море чистейшее... таверны классные! Отель - Контокали бэй)))) самый лучший!!!! август- сентябрь.

Если что, Кипр по параметрам подходит.
Месяцы: июнь - середина июля, сентябрь - середина октября. Любой курорт. Отсутствие штормов гарантируется.

Родос. Веселый, отвязный, с ленью и пофигизмом, с вкусняшками и смотрелками на более компактной территории, чем тот же Крит. С двумя морями и не раньше середины июля ( это касается всех островов, если вы хотите купаться в воде выше 26 градусов). До середины октября. Тоже последние 5 лет в Греции, иногда по 2 раза летом. На Родос каталась 3 года подряд. Берите столицу, отель в районе пляжа Элли бич.

Пардон, хотела написать комент Пассажиру, а выдала ответ. Жаренная баранина это "конёк" всей Греции, Крит, в этом плане, не исключение.

Крит, начало сентября

Вот тут то и видно, насколько мы все разные) Была на Крите несколько раз. Ни за что не поеду туда с июня по конец сентября. Я там умру. В этом году в середине мая было жарко, но парочка дождливых дней все же попалась, море для меня, жителя не самого теплого региона, вполне нормальное. Ветра не было. В октябре была 4 раза, с погодой всегда везло. В этом году была во второй половине октября, для меня очень жарко, море теплое, теплее, чем в мае, ветрено (но мы знаем пляж, где почти нет волн), в день отъезда начался шторм. Т. е. погоду предугадать невозможно.
Но, допуская, что есть менее северные олени, нежели я: если Крит летом-июнь, любителям моря потеплее-вторая половина. Осенью-весь сентябрь. В остальные месяцы будет очень жарко (это местные так говорят, мне и глубокой осенью жара)