Стоит ли бронировать жилье через букинг и переплачивать, если можно через владельца

В большинстве случаев Вы ничего не переплачиваете. Более того, бывают ситуации, когда тот же самый номер в том же самом отеле на букинге стоит дешевле, чем в самом отеле.
Но кто, спрашивается, мешает Вам сравнить цены букинга и самого отеля и выбрать лучший вариант?
Вас кто-то или что-то заставляет бронировать именно через букинг?

Букинг теоретически даёт какие-никакие гарантии - в случае чего хоть деньги вернут (возможно).
Лично я всегда сравниваю цену у агрегаторов и напрямую. Заказываю, где дешевле. При равной стоимости - у агрегатора по вышеназванной причине.
Кстати, если написать в отель напрямую, часто можно получить индивидуальную скидку или какие-то дополнительные ништяки бесплатно (например, wi-fi там, парковка или ещё чего)

букинг использую чтоб получить контакт отеля
далее на сайте самого отеля смотрю условия, списываюсь с контактами иногда созваниваюсь и обсуждаю нюансы...
Далее считаю и смотрю что выгоднее.
обычно выгоднее через букинг.
Иногда через сеть отеля можно получить дополнительные пряники в виде удобного времени въезда-выезда, каких то бонусов.

Если через владельца дешевле, то бронируйте через владельца. В чем проблема-то? Что на букинге дешевле, чем напрямую

Это только вам решать. Зачастую на букинге как раз дешевле, чем на сайте отеля.

несколько раз уже убеждалась, что на букинге дешевле, чем бронировать в самом отеле.
Насчет частного жилья - его тоже надо где-то искать и чаще это или через газету или интернет - и тоже из личного опыта, даже если выйти самим на частника, то это вовсе не означает, что они сдадут дешевле - у них тоже множество всяческих договоров, за нарушение которых их хорошо наказывают.

Конечно стоит!
Так приятно потом на Букинге какой-нибудь фигни в отзывы написать. )))))))
При бронировании напрямую вы будете лишены этого удовольствия. Дороже? Так оно того стоит!. )))))

Как правило владелец отеля или квартиры Вам даст ту же цену, что и Booking. Но в случае любого недоразумения или конфликта Вы будете один на один с отелем и пожаловаться Вам будет некому.
У Booking очень хорошая клиентская поддержка и на русском языке, поэтому я предпочитаю бронировать через них.
Кроме того Вы можете получить очень приличную скидку при бронировании через Booking используя советы из этого блога. Почитайте: https://bravoavia-vaucher-skidka.tumblr.com/
Я воспользовался этим летом, денежки действительно съэкономил, все актуально

Во-первых, кто сказал, что напрямую дешевле бронировать? На официальных сайтах, будь то отели или какие-нибудь магазины духов – всё всегда почему-то дороже.
Во-вторых, у букинга постоянно есть скидки – опция «Платить сейчас» вообще сильно помогает экономить, если вы на 100% уверены в том, что поездка состоится.
В-третьих, если заказывать через https://promokodi.net/store/booking-com/ вам еще и проценты за проживание вернут в виде чистых денег, ну и скидки там актуальные появляются. Всегда стараюсь бронировать только через этот сервис.
В-четвертых, букинг обеспечивает хоть какие-то гарантии, а договор на словах, как он вам поможет, если произойдет какое-то ЧП?