Скажите, если я вношу друга в чс вк, и нажимаю удалить с ним всю переписку, у него остаются мои сообщения?

Останутся.
Есть только 2 варианта как ее можно удалить.
1)Зайти на его аккаунт VK и удалить переписку
2)Попросить\поумалять друга удалить ее самостоятельно.
Других вариантов (по крайней мере законных! ) я не знаю