одевается ли куртка джинсовая с классическими штанами? или только под джинсы

под джинсы.

смотря какая модель, дсинса во многих сферах используется, как в класике так и нет. Фото бы.

Это всё равно что классические туфли со спортивным костюмом....

С классическими брюками - нет и еще раз нет. С джинсами тоже нет. Носите ее с неклассическими брюками и футболкой. Этот стиль подойдет везде, кроме офиса.