Есть ли такая прога которой можно рисовать на фото будто ручкой от руки?

Да в любом фоторедакторе можно,даже в стандартном paint

paint служебная в винде

Графический планшет нужен ,- иначе криво получится.

смотри уроки "из фотографии в векторный рисунок" там все подробно описано и показано...

Надо обзаводиться планшетом.

Вот так

шрифт скачать из категории "Рукописные шрифты" - не слыхали?

http://www.fontov.net/рукописные-шрифты?...

также позволю себе намекнуть, что шрифт не запихивают в фотошоп руками-ногами, а устанавливают в операционную систему компа
папка Виндоус - Фонтс
если у вас Макинтош - то по-другому