Как обновить WordPress? Расскажите пожалуйста.

Как правило, ничего не слетает.
Но рекомендуется сделать бэкап базы и файлов ( можно через панель управления хостингом и FTP, или при помощи дополнений типа http://wordpress.org/extend/plugins/backupwordpress/ )
Есть плагины, работоспособность которых сильно зависит от версии - (например, gTranslate). У них может отключиться часть функционала, или весь функционал.
Но таких крайне мало. Буквально единицы.
Может слететь локализация некоторых дополнений, если она сделана неправильно (не при помощи языковых файлов *.mo) - актуально, если вы устанавливали и локализовывали дополнения сами, а не брали уже переведенные из официального репозитория.
Если обновления производятся регулярно, то проблем как правило не возникает. Если обновляться с очень старой версии до последней, то могут быть и более серьезные траблы с дополнениями, которые уже перестали поддерживаться.

Обновления можно провести прямо из админки. Необходимость обновления там и указана.
На некоторых хостингах нужно увеличивать время работы скрипта, чтобы обновление успело закачаться, распаковаться и установиться и увеличить лимит памяти.
Для этого можно прописать в файле .htaccess такие строки:
php_value memory_limit 128M
php_value max_execution_time 320

Либо можно закачать распакованные обновления "вручную" по FTP (с заменой файлов).