Что значит выражение "вставить по пятое число" ?

вообще-то всыпать, а не вставить
и по первое, а не по пятое

а в остальном - да, взбучку обозначает

хорошая взбучка за просчеты или т п

Что подскажет логика, если вспомнить что такое пятая точка опоры?

немного не так
”Всыпать по первое число”

В старые времена учеников школы часто пороли, нередко даже без какой-либо вины наказуемого. Если наставник проявлял особое усердие, и ученику доставалось особенно сильно, его могли освободить от дальнейших порок в текущем месяце, вплоть до первого числа следующего месяца. Именно так возникло выражение "всыпать по первое число