может ли учитель уйти в оплачиваемый отпуск, по собственному желанию?

нет, не может. очередной отпуск предоставляется согласно утвержденного работодателем графика отпусков и с учетом производственной необходимости. пойти в отпуск в удобное время имеют право только некоторые категории работников, указанные в ТК РФ.
а просто так, "по семейным обстоятельствам" предоставлять отпуск ни кто не обязан.

может написать заявление, но без оплаты. отпуск с оплатой по графику, но можно попытаться убедить руководство о такой необходимости, могут пойти на встречу.