В одиннадцатой главе поэмы писатель открывает перед нами историю жизни Чичикова. Автор отмечает "темное и скромное" происхождение героя. Его начальное воспитание и обучение протекали в "маленькой горенке с маленькими окнами", которые никогда не открывались. Отец оставил в наследство Павлуше полтину меди да завет старательно учиться, угождать учителям и начальникам, сторешиться друзей и самое главное — беречь и копить копейку. В завещании батюшка ничего не сказал сыну о моральной ответственности перед людьми, о чести и достоинстве. Идя по дороге жизни и вырабатывая свои житейские принципы, Чичиков понял, что эти понятия только мешают достижению корыстных целей.
Свое благополучие Чичиков строил за счет других: оскорбление учителя, обман повытчика и его дочери, взяточничество, присвоение казенного, махинации на таможне. Причем, всякий раз терпя поражение, он с еще большей энергией осуществлял очередное мошенничество. Интересно вспомнить, какие мысли занимали гоголевского героя после неудавшейся сделки с контрабандистами. Чичиков сетовал на то, что все пользуются своей должностью, "все приобретают", если бы не взял он, то взяли бы другие. Это Павел Иванович называет "угрызениями совести", размышляя о своих детях, которым он не сможет оставить достойного состояния. Гоголь, пристально следящий не только за поступками героя, но и за его мыслями, отмечает, что в чичиковских рассуждениях "была некоторая сторона справедливости". Грустно звучит гоголевская ирония, как страшно понимать, что такое поведение чиновников в России было естественно.
Мы не можем отрицать, что Чичиков — человек дела, не опускающий руки перед трудностями, что его судьба во многом драматична. Отрадно замечать в таких людях проявление искренних чувств. При встрече на балу с таинственной незнакомкой, губернаторской дочкой, с Чичиковым произошло что-то такое странное" ("...видно, и Чичиковы на несколько минут жизни обращаются в поэтов"). Однако грустно осознавать неразвитость души героя, ее неспособность воспринимать высокое и возвышенное ("... но слово "поэт" будет уж слишком").