Стоит ли мне поздравлять задуманного мужчину с днем рождения?

а в чем проблема? когда люди хотят поздравить с ДР, они не морочятся, просто звонят и поздравляют... позвонили, (немного напомнив о себе), поздравили, поболтали ни о чем... спроста, без ужимок и ухмылок.... и все...

это ни к чему не приведет

Облегчите душу и поздравьте, в душе не требуя ничего в замен, если это ни к чему не приведёт, то даст силы поблагодарить своё прошлое и попращаться с ним. В конце-концов искренне пожелать человеку здоровья (поЗдравить) - одна из благодетелей перед Всевышним, тем более в наши времена, когда чувствами вё больше управляет понятие выгоды.

если он вас поздравлял с вашим днем рожд то думаю стоит и его поздравить) в любом случае вы ничем не рискуете)
удачи