человек предлагает досмотреть его за право наследования жилья и сам предлагает мне выбрать либо договор дарения, либо договор пожизненного содержания. Что безопаснее в случае, если кто-то захочет оспорить его?
Оспорить можно всё, что угодно - были бы основания ! 
Для вас, конечно же, лучше дарение, для собственника жилого помещения - пожизненное содержание с иждивением !
Договор дарения лучше, только наследование и содержание рядом не стояли. Это, извините, очень разные договоры.
От пожизненного содержания часто быстро умирают. Извините, говорю так, потому что знаю реальные примеры. А вот дарственная - гарантия 100% _ её не переделать, не перекроить. Всё, что по дарственной причитается, получит её адресат.
⇢