насколько степень раскрепощенности в общении, свободы действий, мыслей зависит от количества денег в кармане?

Зависит от того, где их взял.

Степень раскрепощенности в общении и свобода мыслей вообще не зависят от тяжести кошелька,
человек и без этого может вести себя как захочет, а вот свобода действий частенько ограничивается суммой.

Прямо пропорционально. Чем больше денег, тем больше степень.