Трудно определить без фото. Городов на холмах по пути из Рима во Флоренцию в Италии много : Сиена, Сан-Джиминьяно, Ареццо.
Вот карта железнодорожных путей из Рима во Флоренцию:
Если очень издалека, то можно было бы увидеть Сиену:
Но, навряд ли, так как она расположена вдалеке от железнодорожных путей.
Сан-Джаминиано:
Сан-Джиминьяно (итал. San Gimignano) — один из самых живописных и посещаемых туристами городов Тосканы, административного региона Италии, а также одноимённая коммуна.
Расположен в 39 км к юго-востоку от Флоренции на вершине холма высотой 334 м.
Скорее всего вы видели из поезда итальянский город Ареццо:
Ареццо. La Vita e Bella
Аре́ццо (итал. Arezzo) — город в итальянской области (регионе) Тоскана, административный центр одноимённой провинции. Ареццо расположено в 80 км к юго-востоку от Флоренции, на холмах, окружающих верхнее течение реки Арно. Население города насчитывает 91 600 человек (2001).
Ареццо
Возможно так же, что это была деревня Монте Сан-Савино:
Монте-Сан-Савино •
Castello di Gargonza представляет собой частную тосканскую деревню, расположенную на вершине холма между Ареццо и Сиеной. Деревню окружают долина Вальдикьяна и лес площадью 500 гектаров.