Уклончивость может постепенно перерасти в беззастенчивую ложь?

Я так не считаю. Уклончивость как правило продиктована нежеланием обидеть, причинить боль, получить время на принятие решения. То есть забота о душевном состоянии другого человека. А ложь, тем более беззастенчивая, чисто эгоистическая категория.