почему, когда специально стараются съюморить, в основном получается как в лужу...

А я-то недоумеваю - откуда здесь запах сероводорода ?

Чем больше стараешься, тем криво получается, расслабиться нужно, тогда Лужа будет СЪЮМОРНОЙ !

Вопрос практики, скорее всего. Часто, лучшая импровизация - заранее отрепетированная, но переигрывать тоже нельзя, все должно быть естественно. Попробуй "примерить" одну и туже шутку в разных компаниях, изменяя манеру подачи даже в нюансах, вроде выражения лица. Методом простого тыка очень часто удается найти себя. И, конечно же, угадать момент - тоже талант, кготорый можно и нужно в себе воспитать. Посмотри "200-летнего человека" - добротная экранизация Азимова, в контексте вопроса интересно то, как робот тренировал свое чувство юмора.