Начните с пьес, которые повеселее.
Много шума из ничего.
Виндзорские проказницы.
Двенадцатая ночь.
Сон в летнюю ночь.
Как вам это понравится.
Это он с возрастом стал писать трагедии, к которым с возрастом можно плавно переходить.
Посмотрите экранизации, традиционные и современные. Их любит ставить, кстати, режиссер, который в Гарри Поттере играл Златопуста Локонса, Кеннет Брана. И играет в них.
Эффектная у него экранизация Гамлета, где он играет главную роль, текст без купюр.
Красивый фильм Ромео и Джульетта, снятый Дзефирелли.
А сонеты можно читать параллельно, сравнивать переводы.
Я бы советовала с комедий укращение строптивой, 12 ночь, сон в летнюю ночь, потом можно зимнюю сказку, потом Ромео и Джульета, Шекспир в первую очередь прославился как гениальный драматург
Если любите поэзию, то с сонетов...
С Короля Лира
Сонеты и еще раз сонеты
Советую начать с пьес.