Как правильно написать: "в флаге" или "во флаге". Интересует аргументация правописания, а не просто правильный ответ.

2 согласные подряд (В и Ф) . Поэтому ВО.

И так, и эдак - коряво! "на флаге"

Может быть "завернуто во флаге". Или там "во фляге"?
Флаг и фляга - это разные вещи!
Правила четкого нет.
во сне, во флаге, во избежание, во благо
в книге, в укрытии, в паутине, в школе
В общем, как удобнее и привычнее говорить, так и пиши.