Мы едем на 245 поезде из Твери в Ейск, пересечём ли мы границу с Украиной ?

Нет. Рядом, по Ростовской и Воронежской обл.

этот поезд проходит пару километров по территории бывшей украины, остановок не делает, никакого контроля нет. единственое, как можно заметить "пересечение границы" - придет смс от киевстар с приветствием. лучше в этот момент звонки не делать и вообще телефон выключить. проезд там абсолютно безопасен, вся заворуха довольно далеко, никакой шальной снаряд не залетит, если беспокоитесь именно об этом.

Да, два раза пересечете.