Смотря что вы понимаете под "уметь играть". Для меня уметь играть это - https://www.youtube.com/watch?v=-TCosGI8_zU& . Играю 4 года, до такого уровня далеко ещё не дотягиваю :DЕсли научиться петь песни под аккомпанемент гитары - то тут и трёх месяцев хватит.
Насколько это сложно? Зависит от рвения. Мне было легко. Иногда были трудности, но они есть в любом деле. Лишь бы желание было.
Если учиться с нуля - то лучше хотя бы один-два раза пообщаться в живую с уже умеющим человеком. Он должен объяснить, как ставить руку. Сами через интернет не поймёте - это надо увидеть и прочувствовать. Дальше смотрите как ставятся аккорды (для начала Am, Dm, E хватит) и учите самый простой бой. Всё, можно разучивать простые песни.
Сайты? Ютуб! Там очень много уроков на любой вкус. Поищите, найдёте первыми же результатами.
Вот как-то так, всё просто.