Думающий анализирует всегда, да. Но на каком этапе жизни ему следует подытоживать достигнутое особенно тщательно?

Когда попёрло.

Всегда? Вот это уже преувеличение.. .
Когда возникает сложный выбор, перепутье. Когда можно будет повернуть только в одну сторону и вернуться не получится.