Есть ли такая книга, которую вы перечитывали по 2-3 раза, потому что с первого раза вам показалась сложной мысль автора?

Да, скажу больше, "Опыты" Монтеня, я перечитываю уже раз пятый.

Ну, если я ее не понимаю, то что там читать-то? А вот если понравилась, то да, бывает. И, бывает, что находишь новые смыслы.

Дважды пытался одолеть "Мастер и Маргарита " ,но понял, что не для моего ума это произведение

Да Виктора Суворова.

"Честь имею" - Валентина Пикуля. Великолепная книга, советую.

Считаю, что самым сложным для восприятия является Фридрих Вильгельм Ницше. Иррационализм Ницше запределен. Каждая попытка обращения к его философии, превращается в прелюдию к переосмыслению содержательного смысла его положений. Сложный был господин.
"Заратустра спустился один с горы, и никто не повстречался ему. Но когда вошел он в лес, перед ним неожиданно предстал старец, покинувший свою священную хижину, чтобы поискать кореньев в лесу. И так говорил старец Заратустре:
"Мне не чужд этот странник: несколько лет тому назад проходил он здесь. Заратустрой назывался он; но он изменился. Тогда нес ты свой прах на гору; неужели теперь хочешь ты нести свой огонь в долины? Неужели не боишься ты кары поджигателю? Да, я узнаю Заратустру. Чист взор его, и на устах его нет отвращения. Не потому ли и идет он, точно танцует? Заратустра преобразился, ребенком стал Заратустра, Заратустра проснулся: чего же хочешь ты среди спящих? Как на море, жил ты в одиночестве, и море носило тебя. Увы! ты хочешь выйти на сушу? Ты хочешь снова сам таскать свое тело? " Заратустра отвечал: "Я люблю людей". "Разве не потому, — сказал святой, — ушел и я в лес и пустыню? Разве не потому, что и я слишком любил людей? Теперь люблю я Бога: людей не люблю я. Человек для меня слишком несовершенен. Любовь к человеку убила бы меня". Заратустра отвечал: "Что говорил я о любви! Я несу людям дар". "Не давай им ничего, — сказал святой. — Лучше сними с них что-нибудь и неси вместе с ними — это будет для них всего лучше, если только это лучше и для тебя! И если ты хочешь им дать, дай им не больше милостыни и еще заставь их просить ее у тебя! " "Нет, — отвечал Заратустра, — я не даю милостыни. Для этого я недостаточно беден".

еще до надругательства Питером джексоном над Властелином колец имел удовольствие перечитать онную трилогию 11 раз, не чаще чем раз в год, начиная где то с 9-10 летнего возраста. И после отснятия филмьа еще парочку раз долбанул, чтоб впечатления испорченные хоть как то смыть%)
Однако, он (Питер Джексон) реабилитировался в моих глазах, когда снял хоббита.

По два три раза прочитаны книги.. . тут проще авторов называть: Святослав Логинов (Бог Далайна, Колодезь, Свет в окошке) - все рекомендую! Логинов вобще гений, перечитал все что он написал;
Андрей Круз - захватывающе пишет всякого рода боевики в экшн и экшн-хорор стиле (те что перечитывались: Люди великой реки, Эпоха мертвых (2 трлогии (6 книг)) , На пороге тьмы (название первой книги, но тоже трилогия)) , да так то много таких книг, не вижу смысла дальше перечислять.

Однако читать книгу если ее не понял, да еще и второй раз перечитывать - это мазахизм, какой смысл? спать, уткнувшись мордой в эту книжку?

Божественная комедия. Я не въехала почему её так все нахваливают.