расскажите о нем, о ком он думает, что его беспокоит?

Да ни о ком не думает. Но не хватает ему близкого человека, хотя встретить такого он как-то уже .. просто не ждёт (делает вид для себя, честно говоря). Есть некоторые интимные проблемы.

беспокоит собственная неуверенность и личная жизнь

проблема с деньгами его беспокоит, стоит перед выбором, либо старое либо новое