Уроки GIMP - http://www.progimp.ru/article
есть другие по проще програмки
Оптимально конечно прорисовать контурами или вручную, а потом раскрасить.
Но можно, и пощёлкать фильтрами, но результат зависит от исходника. ->
1. Создаём копию слоя исходника.
2. Запускаем "Мега-расширение G'MIC", группа фильтров "Artistic"-> фильтр "Colored pencils"-> получаем подобие рисунка.
3. Для слоя с рисунком включаем режим наложения "Значение", и моментально получаем рисунок.
4. Удаляем дефекты-> в панели "Диалог слоёв" создаём новый слой из видимого, и с помощью фильтра "Гауссово размывание"-> убираем неровности раскраски, добавляем к этому слою чёрную маску, и белой кисточкой по маске-> выравниваем раскраску, а инструментом "Размывание" по маске-> исправляем граничные сопряжения.
5. Делаем подсветку теней-> опять создаём новый слой из видимого, размываем его фильтром "Гауссово размывание" с радиусом 13, инвертируем цвет, и включаем режим наложение для этого слоя "Перекрытие".
Получаем, примерно, следующий результат. ->
Помощь новичкам при работе с графическим редактором GIMP