Не могу найти ошибку в коде jQuerry/HTML

Я уже делал кустомную валидацию, и могу с уверенностью сказать, что конструкция такого рода попросту не будет работать.

Что касательно ошибки, всё что я могу сказать, так это то, что JS попросту не понимает что вы ему написали и интерпретирует это по своему. Но стоит немного усложнить условие и оно сломается (совсем).

Попробуйте не использовать конструкцию else if, упростите ваш код и вы поймёте в чём ошибка.