Подскажите. Купил год назад грузовик массой более 3,5т, выдали ТО. Сейчас оформляю осаго, нужно ли потом проходить ТО?

Для оформления страховки ОСАГО сейчас требуется талон ТО (или диагностическая карта по новому) , действующие хотя бы последний день. Если талон у Вас еще действующий, то спокойно оформляете ОСАГО.
Относительно периодичности прохождения ТО:
"Статья 15. Периодичность проведения технического осмотра
...3) каждые двенадцать месяцев в отношении следующих транспортных средств (за исключением транспортных средств, указанных в пункте 1 настоящей части) :
а) грузовые автомобили, разрешенная максимальная масса которых составляет более трех тонн пятисот килограмм... " (ФЗ от 01.07.2011 N 170-ФЗ "О техническом осмотре ТС… ")
С другой стороны - санкции за отсутствие талона ГТО для большинства водителей с 01.01.2012 отменены - и со стороны ГАИ, и со стороны страховщика (кроме владельцев ТС, используемых для перевозки пассажиров или опасных грузов) . Достаточно иметь действующий страховой полис. Так что можно пройти техосмотр непосредственно перед оформлением очередного полиса ОСАГО. До новых изменений в законах.