Ну, не знаю, я без всяких дополнительных программ вставляю картинки альбомов, только говорять, что технология вставки этих изображений может отличаться, в зависимости от версии твоего проигрывателя ( или лучше "выигрывателя"
Если честно, даже и не знаю какой номер версии моего проигрывателя Windows Media, но я вставляю картинки альбомов так:
нахожу в "Библиотеке" проигрывателя Windows Media нужный файл и открываю его;
нахожу в папке "Картинки" на компе нужную обложку и перетаскиваю её на "Место вставки изображения в проигрывателе Windows Media ( при этом окна проигрывателя и папки "Картинки" я открываю рядом ):
Увеличить
после этого, в проигрывателе Windows Media, кликаю правой кнопкой мыши по нужной песне и в открывшемся меню выбираю "Обновить сведения об альбоме".
Вот и всё!
А вообще, посмотри здесь: Добавление обложки альбома к песне, используя Windows Media Player, может быть там понятнее описано.