1.нитробензол восстанавливаете железными опилками = анилин
2.анилин + бром = 2,4,6-триброманилин
3. 2,4,6-триброманилин диазотируете нитритом натрия в среде HCl = трибромфенилдиазоний хлористый
4. этот трибромфенилдиазоний приливаете к фосфорноватистой к-те и греете = трибромбензол. .
(из последней реакции 2,4,6-трибромбензол отгоняете с воядным паром, получая бесцветную тяжелую жидкость)
Из нитробензола можно получить разве что 3,5-дибромнитробензол, но никак не 1,3,5 -трибром.. .
А получить его довольно просто - производные бензола охотно реагируют с водным раствором брома (называемым "бромной водой"). А поскольку нитрогруппа является ориентантом второго рода, то атомы брома будут замещать атомы водорода только у 3-го и 5-го атомов углерода.
Реакция: C6H5NO2 + 2Br2 = 2HBr + C6H3Br2NO2