Можно ли ходить, чинить компьютер, переустанавливать Windows и прочее за деньги?

не можно а нужно! ! прибыльное дело

можно, только сейчас налоговая по объявлениям незарегистрированных препринимателей иногда отслеживает

Этим можно заниматься, но если ты чувствуешь что ИТ-аутсерсинг это твое будущее постарайся подойти основательно:

1. Зарегистрируй себе отдельный телефон (желательно с коротким номером)
2. Закажи (или сделай) себе визиток
3. оплату проси переводить на баланс твоего мобильника (их можно оттуда выводить) , нал брать не рекомендую пока себе ИП не зарегистрируеш.
4. Винду можеш ставить но предупреждай что это ознакомительная версия и что взломами ты не занимаешься, но можешь помочь с покупкой лицензии.
5. Освой удаленное управление клиентскими машинами.

и еще куча всего ....удачи....