Vozmozhno objehatj Krim na velosipede? Bez osoboj podgotovki, kak pitatjsja? Gde luchshe nochevatj?

Без подготовки маршрута, можно. Без спортивной подготовки тяжеловато будет -- и расстояния большие, и ехать в горку надо. А так можно, конечно. Дороги есть. Ночёвку в любом городе на побережье легко найти, все местные все свободные углы сдают. Кафешек тоже полно.