как удалить из скайпа полностью историю переписки с 1 человеком?

Удалять отдельные разговоры в Skype нельзя. Однако вы можете удалить всю историю разговоров целиком. В этом случает будет удален весь архив и в том числе:

мгновенные сообщения;
звонки;
голосовые сообщения;
SMS;
отправленные и полученные файлы.
Восстановить удаленную историю разговоров нельзя.

Чтобы удалить историю разговоров, выполните следующие действия.

Войдите в Skype.
В строке меню выберите Skype > Безопасность… .
В группе Сохранять историю нажмите Очистить историю.
Хотя удаление отдельных разговоров не поддерживается, вы можете удалять отдельные сообщения, щелкнув нужное сообщение правой кнопкой мыши и выбрав Удалить. Однако эта возможность доступна в течение нескольких минут после того, как вы отправили сообщение.

никак. скайп мониторит ФСБ и все ваши переписки хранятся у них на сервере. и сканируются на определенные словосочетания. так что припомните, не писали ли вы чего то эдакого.. . хотя они быстро реагируют, если не приехали, то либо вы "чисты" либо вы под надзором