Для Вас купить страховку в какой-нибудь страховой компании это как раз и не проблема. Единственное, Вам надо уточнить, на какую минимальную сумму надо страховаться для получения шенгена в Италию.
Кстати страховку можно купить дистанционно через Интернет, например, в Ренессанс-Страхование.
Главное для вас это выяснить, что подойдет в качестве финансового обеспечения и какова минимальная сумма в сутки этого финансового обеспечения для Италии. Там может быть достаточно много вариантов того, что подойдет. Например, показать выписку с Вашего банковского счета, что у Вас на карточке есть нужная сумма или показать справку из банка о покупке валюты евро на нужную сумму или ксерокопия сберкнижки, заверенная банком и т. д. Нужно конкретно уточнить, что нужно для Италии и размер суммы на всё время пребывания в шенгене.
Вариант с тётей тоже не плох, но только не липовая справка. А финансовое обеспечение тёти плюс спонсорское письмо от неё. Если у тёти есть на банковском счету нужная сумма, то это идеальный вариант. Тётя дает спонсорское письмо и справку из банка.
Далее, просить нужно не простую шенгенскую визу, а мульти-визу, так как намечается выезд из Италии в другую страну шенгенской зоны.
Если знаете английский язык, собираетесь самостоятельно ездить по Европе, а не сидеть тупо в отели и на пляже, то никакие тур-агенства Вам не нужны. Отели и самолет, это всё элементарно покупается через Интернет. Всё, что Вам нужно будет заранее проработать очень хорошо, это транспорт, на котором будете передвигаться в шенгенской зоне: из аэропорта в отель, из отеля в аэропорт или на жд-вокзал, из Италии в Чехию и т. д.
⇢ 
