он рассказывает о бывших и о том, сколько денег на них потратил. Почему?

Если кратко - он пытается тебя принизить . Что бы ты пыталась ему доказать . что стоишь не меньше его бывших. Демонстративно он думает и говорит рядом с тобой о них, а не о тебе.
Похоже это классический случай дешевых пикаперов . Подтекст таких речей - "я очень щедрый и добрый , но поскольку меня якобы наказали за доброту те девицы , которые были до тебя, то теперь я буду жмотом. Или его не наказали - а он их просто поигрался и пробросил просто так ? Дает понять , что пока ты не докажешь свое бескорыстие, у него якобы есть право ( и обьяснение ) не тратить на вас денги. Он этим также намеренно принижает тебя - вот у меня были такие девицы , что я на них тратил много денег, а на тебя - не знаю - а стоишь ли ты этого , как они ? .Вообщем - ты должна заслужить еще такое отношение как его бывшие и дорасти до них, если получится! ..А кстати они стоили тех денег ? Как он говорит ? :-))) Очень вероятно все это по корыстному рассчету - в ы должны догадаться сами тратить на него деньги -что бы доказать свое бескорыстие ему в надежде на его будущие щедрые дары.
Есть смысл ему ответить - что вы не бесплатный психотерапевт - и не будете заниматься лечением его психотравм ( которых нет ). И очень не этично вам об этом сообщать вообще. . Или - скажите, неужели не стыдно ему говорить о себе - что он такой лох и его развели на бабки ? И главное при чем тут вы? Скажите ему например " Это тебя жизнь наказала за то, что ты сразу не стал встречаться со мной , а с кем то еще гулял Поратил бы все эти деньги на меня - был бы счастлив и всем доволен! " Надеюсь вы улавливаете мою иронию. Я бы советовал без шуток - хорошо этот вопрос обговорить - если у него только корысть на уме -в ы с ним напрасно потеряете время и чувства! А похоже такие разговоры именно на попытку скрыть и аргументировать " благородно" свою корысть. И то , похоже,что его чувства вам не светят. Ну кто станет вместо комплиментов, восхищения , нежности и подарков - рассказывать любимой девушке о своих бывших ?Он должен думать не о своих бывших, а о вас , практически все время, и уж тем более рядом с вами.