Примерно в какие времена у японцев "пять" стал означать иероглиф 五?

Во-первых, японский язык на Окинаву пришёл относительно недавно – во второй половине XIX века. До этого (возможно, частично до сих пор) там ходил язык люцюан (примерное звучание).
Знак 五 был заимствован из Китая. Где-то в раннем средневековье (век 6, может намного раньше). Точнее, делопроизводство в те времена в Японии было на китайском. Сама же китайская иероглифика сформировалась... Впрочем, Вы в курсе.
Для этого знака нашёл архаичную форму: косой крест, вытянутый по вертикали, верхние и нижние концы креста соединены прямой линией, которая немного выступает за пределы этих самых концов. В целом похоже на контур песочных часов.