Удобнее и легче всего поехать в Санкт-Петербург (заодно погуляете в Питере, сходите в Эрмитаж и т. д. , времени достаточно до следующего поезда) на поезде, а оттуда добраться до Севастополя или Симферополя также на поезде, а дальше в Ялту на автобусе. Расписание поездов с пересадкой в Санкт-Петербурге или Москве смотрите на ▼
♦ http://www.tutu.ru/poezda/rasp_d.php?nnst1=2058000&nnst2=2210750 - в Севастополь;
♦ http://www.tutu.ru/poezda/rasp_d.php?nnst1=2058000&nnst2=2210001 - в Симферополь.
Поезд Калининград - Адлер раз в 4 дня в 19:03. Едете до Минска, прибытие на следующее утро в 5:10 местного времени. В 9:00 по нечётным числам из Минска уходит поезд №100 на Симферополь. Прибытие туда через сутки в 9:45 утра. От железнодорожного вокзала отправляются автобусы и троллейбусы до Ялты.
P.S. Билет из Калининграда покупайте до Смоленска - во-первых, это дешевле, во-вторых, не будете иметь проблем с транзитом.
P.P.S. Если поездка в Ялту планируется на лето, учтите, что расписание поездов изменится - возможно, весьма заметно.
Остается один вариант-поезд и только до Симферополя.