Кто проедет дальше по инерции? Роллер или человек на хоккейных коньках с учетом того что вначале скорость будет одна!?

острым лезвием по льду меньше сопротивления чем колесом по асфальту

Скорей всего дебил а все по тому что когда оба конькалюба остановятся дебил по инерции поедет дальше.

Не могу сообразить с точки зрения физики, силы трения и т. д. Но на роликах я качусь дольше и дальше, чем на коньках.

Ну, когда конек скользит, он подплавляет лед, в результате чего получается маленькая прослойка воды, которая позволяет ему скользить (иначе бы конек вонзался, как топор в дерево) . А у роликов такого нет: тут только сила трения. Отсюда вывод, что роллер останется позади. К тому же все зависит от массы и самого покрытия (его гладкости).